Influência do catalisador na formação de diferentes produtos a partir do estragol: isomerização versus metátese de olefinas. - Viana, Ádny; França, Aline Aparecida; Sá, José Luiz; Martins, Francielle; Lima, Benedito; Pereira, Alexandre (XIV Encontro de Catálise do Norte, Nordeste e Centro-Oeste, 2024)
O estragol é uma molécula amplamente usada na medicina popular por suas propriedades antivirais e antibacterianas, extraída de plantas como o manjericão e estragão. Estruturalmente, possui um anel benzeno com um grupo alila e um grupo metoxila na posição para. A olefina terminal do estragol permite reações como metátese de olefinas, isomerização e hidrogenação.Em experimentos, foram utilizados o catalisador de Grubbs de 1ª geração (G1) e o complexo [RuCl2(pcimeno)]2 (PC I) como iniciadores na metátese de olefinas do estragol, sob condições específicas de síntese. Os resultados mostraram diferenças significativas: G1 levou à formação de um dímero de estragol com 15% de rendimento, enquanto PC I produziu anetol, um isômero de posição da ligação dupla, com 55% de rendimento.A reação de metátese de olefinas depende da formação do intermediário ciclometalo butano. G1 possui a ligação M=CR formada in situ, enquanto PC I forma essa ligação durante a coordenação e ativação do substrato, podendo resultar em uma ligação metal-hidreto (M-H) ativa para isomerização de olefinas. As características distintas dos catalisadores resultaram na formação de diferentes espécies ativas nas reações com estragol. Conclui-se que a estrutura e a reatividade dos catalisadores influenciam diretamente os produtos formados e seus rendimentos nas reações estudadas.