Influência do catalisador na formação de diferentes produtos a partir do estragol: isomerização versus metátese de olefinas.

Autores

Palavras-chave:

Catálise homogênea, rutênio, estragol

Resumo

O estragol é uma molécula amplamente usada na medicina popular por suas propriedades antivirais e antibacterianas, extraída de plantas como o manjericão e estragão. Estruturalmente, possui um anel benzeno com um grupo alila e um grupo metoxila na posição para. A olefina terminal do estragol permite reações como metátese de olefinas, isomerização e hidrogenação.

Em experimentos, foram utilizados o catalisador de Grubbs de 1ª geração (G1) e o complexo [RuCl2(pcimeno)]2 (PC I) como iniciadores na metátese de olefinas do estragol, sob condições específicas de síntese. Os resultados mostraram diferenças significativas: G1 levou à formação de um dímero de estragol com 15% de rendimento, enquanto PC I produziu anetol, um isômero de posição da ligação dupla, com 55% de rendimento.

A reação de metátese de olefinas depende da formação do intermediário ciclometalo butano. G1 possui a ligação M=CR formada in situ, enquanto PC I forma essa ligação durante a coordenação e ativação do substrato, podendo resultar em uma ligação metal-hidreto (M-H) ativa para isomerização de olefinas. As características distintas dos catalisadores resultaram na formação de diferentes espécies ativas nas reações com estragol. Conclui-se que a estrutura e a reatividade dos catalisadores influenciam diretamente os produtos formados e seus rendimentos nas reações estudadas.

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Biografia do Autor

  • Aline Aparecida de Carvalho França, UESPI

    Doutora em Química pela Universidade Federal do Piauí (2022). Atua na síntese de compostos orgânicos via metátese de olefinas a partir de compostos sintéticos ou naturais. Especialista em Ensino de Química e suas tecnologias e em Educação Patrimonial Ambiental no Ensino de Ciências da Natureza (CEAD-UFPI).

  • José Luiz Silva Sá, UESPI

    Possui graduação em Licenciatura plena em química pela Universidade Estadual do Piauí (2005), mestrado em Quimica pelo Instituto de Química de São Carlos - USP (2008) e doutorado em Ciências (Química ) pela Universidade de São Paulo (2011). Atualmente é professor Associado-I da Universidade Estadual do Piauí, Campus Teresina. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química Inorgânica, atuando principalmente nos seguintes temas: Polimerização via ROMP, síntese de compostos orgânicos via metátese de olefinas a partir de compostos sintéticos ou naturais. Desenvolve projetos em parceria com os professores Dr. Benedito dos Santos Lima Neto (Universidade de São Paulo - IQSC/ São Carlos - São Paulo) e Dr. Valdemiro Pereira de Carvalho Jr (Unesp - Presidente Prudente/SP). É membro do colegiado do Curso de Mestrado em Química da Universidade Estadual do Piauí. Participa do Programa de Pós-Graduação em Química -PPGQ- da Universidade Estadual do Piauí. Foi interlocutor do CLAA - PET Física e Química. Foi coordenador do programa de bolsas de iniciação à docência PIBID (4 anos). Cargo administrativo: vice-coordenador do Programa de Pós-graduação em Química da UESPI (2019-2021); Ouvidor chefe da UESPI (2019-atualmente).

  • Francielle Alinne Martins, UESPI

    Bacharela e Licenciada em Ciências Biológicas pela Universidade Federal de Viçosa (2004/2005). Mestrado em Genética e Melhoramento pela Universidade Federal de Viçosa (2006). Doutorado em Genética e Melhoramento pela Universidade Federal de Viçosa (2011). Atualmente leciona nos cursos de Licenciatura e Bacharelado em Ciências Biológicas da Universidade Estadual do Piauí, curso de Pós-Graduação em Química (mestrado acadêmico) da Universidade Estadual do Piauí e no PROFBIO-UESPI (Mestrado profissionalizante em rede de Ensino de Biologia). É membro efetivo da Comissão de Ética para Uso de Animais da Universidade Estadual do Piauí CEUA/UESPI, 2023/2025. Membro do Comitê Institucional de Bolsas de Pesquisa e Inovação Tecnológica - CIPIT 2024/2026. Chefe do Laboratório de Pesquisa em Genética (LABGENE). Bolsista Produtividade em Pesquisa (PQ) da UESPI 2024/2025. Desenvolve pesquisa na área de Ensino de Genética e na Citogenética/Mutagênese usando os modelos biológicos Allium cepa e Drosophila melanogaster para avaliar o potencial toxicogenético de fitoquímicos, resíduos industriais e extratos vegetais. (Texto informado pelo autor)

  • Benedito dos Santos Lima Neto, USP-São Carlos

    É Bacharel e Licenciado em Química pela Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto - USP (1983). Realizou estágio de iniciação científica (1983) com José Fernando de Andrade, estudando reações de hidrólises de compostos de ferro (II e III). Mestre em Ciências, na área de Físico-Química, pelo Instituto de Física e Química de São Carlos - USP (1987), orientado por Douglas W. Franco, estudando cinética e mecanismo de reação em complexos de tetraaminas de rutênio. Doutor em Ciências, na área de Química, pelo Instituto de Física e Química de São Carlos - USP (1991), orientado por Douglas W. Franco, em parceria com Peter C. Ford, em sistema de doutorado sanduíche no Chemistry Department - University of California at Santa Barbara (1989-1990), onde estudou reações de deslocamento de gás d'água catalisadas por complexos de ródio e rutênio. Realizou estágio de pós-doutorado na University of Witten/Herdecke, Alemanha (1992), com Rudi van Eldik, onde estudou volume de ativação em mecanísmos de reações de complexos de tetraaminas de rutênio. Realizou estágio de pós-doutorado na CALTECH, Pasadena - CA, Estados Unidos, com Robert H. Grubbs (1996-1997), estudando reações de metátese de olefinas catalisada por complexos de rutênio e manganês. É professor de química na Universidade de São Paulo desde 1988, junto ao Instituto de Química de São Carlos. Desenvolve pesquisa em campos de coordenação e catálise homogênea por complexos de metais de transição. Atua principalmente em: sínteses, caracterizações e estudos térmicos e fotoquímicos de complexos de rutênio (II), ferro(II) e manganês(I); desenvolvimento de complexos para catálise homogênea de metátese de olefinas, em particular polimerização de olefinas cíclicas, polimerização radicalar controlada por complexos de metais de transição e ativação de monóxido de carbono; desenvolvimento de monômeros de olefinas cíclicas funcionalizados com moléculas de óleos vegetais e metalo-monômeros para reações de metátese; desenvolvimento de complexos bem-definidos para banhos de eletrodeposição. (Texto informado pelo autor)

  • Alexandre Diógenes Pereira, UESPI

    Graduado em Licenciatura plena em Química pela Universidade Estadual do Piauí (UESPI, 2021). Atualmente membro do Programa de Pós-Graduação (Mestrado Acadêmico) da Universidade Federal do Piauí (UFPI).

Referências

1.GRUBBS, R. H. Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials. Adv.Synth. Catal., v. 349, 34 – 40, 2006.

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Publicado

15-11-2024

Edição

2024: XIV ENCAT

Seção

Síntese e caracterização de catalisadores e adsorventes.

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Copyright (c) 2024 Ádny Viana, Aline Aparecida de Carvalho França, José Luiz Silva Sá, Francielle Alinne Martins, Benedito dos Santos Lima Neto, Alexandre Diógenes Pereira (Autor)

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Este trabalho está licenciado sob uma licença Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Como Citar

VIANA, Ádny; FRANÇA, Aline Aparecida; SÁ, José Luiz; MARTINS, Francielle; LIMA, Benedito; PEREIRA, Alexandre. Influência do catalisador na formação de diferentes produtos a partir do estragol: isomerização versus metátese de olefinas. XIV Encontro de Catálise do Norte, Nordeste e Centro-Oeste, Brasil, 2024. Disponível em: https://submissao.sbcat.org/index.php/xivencat/article/view/49. Acesso em: 26 dez. 2024.

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